Keyakinan itu muncul ketika David Headley (49), yang lahir di Washington dari seorang ayah Pakistan dan ibu Amerika, ditahan pihak keamanan AS di Chicago dengan tuduhan awal merencanakan pembunuhan atas kartunis Denmark. Namun, pihak berwenang India mengetahui bahwa Headley juga terlibat perencanaan serangan atas Mumbai. Pihak India tidak diberi akses untuk memeriksa pria yang bernama asli Daood Gilani itu.
Pihak India curiga bahwa Headley bekerja untuk AS--dan kemungkinan adalah CIA. Sebelumnya, Headley bekerja sebagai agen Badan Anti-Narkoba AS (DEA) dengan tugas menginfiltrasi jaringan-jaringan narkoba di Pakistan. Pekerjaan itu merupakan bagian dari "balas jasa" atas pengurangan hukuman yang diterimanya sebagai terpidana kasus penyelundupan heroin pada 1997.
Hingga dua minggu sebelum serangan 26/11, Headley diketahui berada di Mumbai. Diduga selama berbulan-bulan memeriksa target-target di kota pusat perdagangan India itu. Dengan memanfaatkan penampilan Baratnya dan nama anglikannya, dia dengan leluasa masuk ke lingkaran-lingkaran komunitas elit.
Mantan Kepala Desk Anti Teror India B. Raman menyatakan bahwa India merasa pihak AS tidak transparan dalam hal ini. Sangat mungkin Headley yang pernah berurusan dengan aparat keamanan AS masuk dalam database Pusat Anti Teror Nasional AS, sebuah fasilitas yang digunakan CIA dan beberapa badan intelijen AS lainnya untuk melacak tersangka-tersangka teror.
"Apakah dia (Headley) digunakan oleh CIA masih spekulasi, tapi CIA pastinya mengetahui pergerakannya selama dia berada di anak benua India," jelas Raman.
Suratkabar India, The Hindustan Times, mengajukan pertanyaan mengenai hal itu, "Apakah AS punya informasi awal yang detail tentang rencana 26/11 yang tidak mereka berikan kepada India...? Dan apakah ada seorang mata-mata AS di dalam Lashkar-e-Tayyeba (kelompok yang diduga melakukan serangan di Mumbai), yang terus memberi informasi kepada Washington (atau Langley) mengenai aksi-aksi teror yang direncanakan terhadap India...?"
Sumber intelijen Asia, yang diperoleh blog ini, menyebutkan bahwa salah satu otak serangan ala gangster di Mumbai itu adalah seorang bos mafia India yang berbasis di Dubai bernama Dawood Ibrahim. Menurut sumber itu, Ibrahim adalah sekutu lama CIA pada periode perang mujahidin di Afghanistan, dimana CIA ketika itu menjalin hubungan dengan Osama bin Laden. Ibrahim memainkan peranan penting dalam "perang bayangan" Cheney dan Rumsfeld pasca 9/11. Dia menggunakan jaringan kriminalnya untuk menyediakan jasa perlindungan bagi sekutu AS Hamid Karzai di Afghanistan. Perusahaan Ibrahim, "D-Company", membantu mengamankan jalur suplai pasukan AS di Dubai ketika terjadi perang Irak, melindungi para pelaut dan kontraktor-kontraktor AS di Dubai, dan membantu "mencuci" uang-uang panas milik Halliburton lewat bank-bank Dubai.
Beberapa saat setelah peristiwa Mumbai, ketika media-media Barat menduga Al Qaeda berada di balik itu, Press Trust of India (PTI) merilis laporan bahwa Dawood Ibrahim-lah yang berperan mensuplai senjata dan bahan peledak kepada para teroris Lashkar-e-Tayyeba (LeT) untuk melakukan aksi yang menewaskan 166 orang itu.
Dugaan adanya hubungan David Headley dengan CIA dijelaskan lebih detail oleh The Hindustan Times: "Pasca 9/11, AS sangat membutuhkan mata-mata yang bisa ditugaskan ke Pakistan. Headley dikeluarkan dari penjara dan diminta untuk menginfiltrasi kelompok-kelompok teror. Dengan difasilitasi pemerintah AS, dia bekerja untuk LeT dengan memanfaatkan paspor Amerikanya untuk mendapatkan akses ke tempat-tempat dimana dia secara normal akan dicurigai apabila menunjukkan asal Pakistannya. Dia datang ke Bombay bukan hanya untuk memeriksa Taj Hotel tetapi juga mengintai Nariman House. Dia mengenalkan diri sebagai seorang Yahudi Amerika lalu mengirimkan laporan rinci. Dia mengungkapkan rincian rencana 26/11 kepada "orang-orang" Amerikanya...Jika AS mengatakan kepada kita (India) semuanya, maka LeT akan tahu bahwa Headley adalah informan mereka dan samaran dia pun akan berantakan. Namun, AS pun tidak bisa berdiam diri. Maka, mereka berkompromi dengan memberikan kepada kita (India) beberapa informasi intelijen tentang serangan itu yang tidak dapat dilacak-balik kepada Headley. Dan Headley pun bisa terus beroperasi sebagai aset AS di dalam LeT."
Pihak-pihak berwenang di India dan beberapa analis intelijen juga mengindikasikan bahwa status agen DEA hanyalah samaran bagi Headley yang sebenarnya merupakan agen CIA.
"India sedang mencari tahu apakah Headley bekerja sebagai "agen-ganda," ujar seorang pejabat Kementerian Dalam Negeri India, seperti dikutip The Times.
Menteri Dalam Negeri India, Gopal Krishna Pilai, mengatakan bahwa pihaknya akan mengupayakan ekstradisi Headley--permintaan yang sejauh ini ditolak pejabat-pejabat AS.