Hanya satu bulan setelah dilaporkan putus dengan Justin, Olivia berkencan dengan Bradley Cooper. Mereka sudah menjalani dua kali kencan. Bahkan, Wilde berada di premier Hangover Part II setelah pesta di New York City, 23 Mei 2011.
"Olivia kencan dengan Bradley. Dia selalu mengambil tangan Olivia atau meletakkan di punggung bawahnya. Itu benar-benar manis. Dia memperhatikan Olivia sepanjang malam," tutur sumber yang dinukil Hollyscoop, Kamis (26/5/2011).
"Mereka bersama-sama. Pada satu titik, mereka bahkan ingin punya waktu privasi, tetapi mereka kesulitan. Mereka tampak benar-benar nyaman satu sama lain," lanjut sumber.
Aktris film Tron: Legacy itu bercerai dari suaminya yang ganteng asal Italia, Tao Ruspoli. Perceraian dilakukan setelah pernikahan delapan tahun. Rumor yang beredar, artis kelahiran 10 Maret 1984 itu menceraikan Tao karena kariernya kini tengah berada di puncak.
Sebelum menggandeng Bradley yang juga mantan pacar Jennifer Aniston, Olivia digosipkan pacaran dengan Justin Timberlake karena kepergok berdansa berdua di LA Roxbury. Olivia membantah rumor tersebut.